Nina werkt in een boekhandel en is gek op Nora Ephron, en dan vooral When Harry met Sally. Ze heeft daarom haar zinnen gezet op het schrijven van een vervolg hierop. Dan komt ze erachter dat haar vriend Will vreemdgaat. Bij de breuk verwijt hij haar dat ze nooit iets kan afmaken. Vanaf dat moment is Nina haar filmscenario af te schrijven, om Will te laten zien dat hij in alle opzichten fout zat. Tegelijkertijd moet ze ook dealen met ouders in een midlifecrisis, ruzies met haar zus en een vriendin met huwelijksproblemen.
Als er een optie op haar script wordt genomen in Hollywood, krijgt ze verplichte hulp van een professionele scenarioschrijver, Ben, die ze maar bijdehand vindt. Ze zijn het vaak niet met elkaar eens en de vonken vliegen ervan af. Heeft ze nou te veel Nora Ephron gekeken en gelezen, of klinken ze toch wel verdacht veel als Harry en Sally?
